El fotografo de los famosos Connor Mead (Matthew McConaughey) ama la libertad, la diversion y las mujeres… en ese orden. Es un solteron empedernido, y no le importa nada romper con varias de sus novias por telefono con una llamada en conferencia. Connor se burla del romance, lo cual no le gusta mucho a su hermano menor, Paul, ni a ninguno de los invitados q Connor Mead (Matthew McConaughey), fotografo de famosos, adora su libertad, la diversion y las mujeres .... en ese orden. Soltero empedernido, con una estricta politica de no tener ninguna atadura, no lo piensa dos veces a la hora de terminar las relaciones que tiene con varias mujeres a la vez a traves de una llamada en conferencia, al tiempo que va preparando su estrategia para su proxima cita. Paul, el hermano de Connor, es mas bien el tipo romantico. De hecho, tiene planes de boda. Desafortunadamente, la noche antes del gran evento, Connor y su actitud sarcastica ante el romance sirvio para desanimar totalmente a Paul, los preparativos de la fiesta y a otros muchos amigos, incluyendo a Jenny (Jennifer Garner), amiga de la infancia de Connor y quien siempre ha permanecido inmune a su considerable encanto. Justamente cuando todo parece indicar que Connor va a lograr por si solo arruinar la boda, recibe una llamada de aviso del fantasma de su tio Wayne (Michael Douglas), legendario playboy amante de las fiestas y de las mujeres, cuyas proezas han servido de ejemplo para Connor. El tio Wayne trae un mensaje urgente para su pupilo, un mensaje que le entrega a traves de los fantasmas de todas las novias que Connor ha dejado plantadas, del presente, pasado y futuro, y que lo llevaran a traves de una reveladora y desternillante odisea por una larga cadena de relaciones fallidas.
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